Tim asuhan García Pimienta belum meraih kemenangan sejak sebelum jeda musim dingin. Kekalahan beruntun dari Getafe, Real Madrid, Girona, dan Villarreal semakin menambah tekanan bagi mereka.
Pada pertemuan pertama musim ini, Roma mengalahkan Parma 5-0 di Stadio Olimpico. Kala itu, Paulo Dybala mencetak dua gol (satu penalti), sementara tiga gol lainnya disumbangkan oleh Alexis Saelemaekers, Leandro Paredes (penalti), dan Artem Dovbyk.
Bologna tampil percaya diri setelah mencatat lima pertandingan tanpa kekalahan di Serie A. Selain itu, mereka juga sukses menyingkirkan Atalanta di perempat final Coppa Italia.
Milan dan Roma memiliki sejarah panjang di Coppa Italia. AC Milan pernah dua kali tersingkir oleh Roma di perempat final pada 1980 dan 1984, tetapi Rossoneri sukses membalas dengan kemenangan agregat 2-1 pada perempat final edisi 2003/04.